Живопись

Музей хранит интереснейшую коллекцию русской портретной живописи. Особенность этого собрания заключается в том, что, в основном, это портреты лиц, тесно связанных семейными, родственными и дружескими узами. Крупнейшим поступлением 1918 — 1919 гг. стала часть фамильной портретной галереи, основанной в последние десятилетия XVIII — первые годы XIX столетия князем Александром Михайловичем Голицыным и дополнявшейся его потомками: в первой половине XIX века — Олсуфьевыми, Воронцовыми, а в конце века — зарайскими помещиками Богдановыми.

Жемчужиной коллекции портретной живописи музея по праву считается парадный портрет графини Марии Александровны Келлер кисти Леона Бакста из собрания графов Келлеров в имении Сенницы.

Особая группа — это исключительно ценные самобытные живописные купеческие портреты первой половины XIX века, поступившие из городских домов зарайского купечества.
Жанровая и пейзажная живопись России второй половины XIX века представлена работами поздних передвижников академического направления, таких как И. Е. Репин, В. М. Максимов, И. И. Шишкин, С. В. Иванов, А. П. Боголюбов, Ю. Ю. Клевер, В. И. Соколов. Произведения живописи начала XX века в собрании музея — полотна Я. И. Бровара, В. К. Бялыницкого-Бируля, П. А. Радимова.

Современная русская живопись представлена работами народных художников России М. Г. Абакумова и В. С. Пименова, В. К. Дмитриевского.
К наиболее ранним произведениям коллекции западноевропейской живописи в собрании музея относятся картины фламандского мастера Давида Тенирса-младшего, немецкого художника Адама Эльсхаймера, несколько произведений неизвестных голландских художников XVII века. Музей обладает полотном французского художника Адриана Мангляра «Сцена в морском порту» (XVIII в.)