После многолетних раскопок Зарайской верхнепалеолитической стоянки, осуществляемых экспедицией Института археологии РАН непосредственно у стен кремля, в музей поступила богатейшая коллекция каменных изделий (более 200 000 предметов) и представительная коллекция костяных орудий (более 150 предметов).
Чрезвычайно разнообразна коллекция готовых изделий из кремня. Она включает в себя ножи костенковского типа, наконечники с боковой выемкой, листовидные наконечники, резцы, скребки и более примитивные скребла. В коллекции костяных изделий содержатся предметы, представляющие орудия для производства других орудий, изделия бытового и производственно-бытового назначения, украшения. В их числе лопатка из ребра мамонта, проколка, мотыга, игловидные и стержневидные наконечники-острия.
Обнаруженные на Зарайской стоянке образцы украшений и скульптуры палеолита существенно пополнили культурную сокровищницу древнейшего искусства с территории Русской равнины. Поистине шедевром первобытного искусства скульптуры является статуэтка бизона из бивня мамонта, изготовленная 22 тысячи лет назад. Она выделяется на фоне известных образцов скульптуры из памятников палеолита Центральной и Восточной Европы необычностью выбора объекта изображения, высоким натурализмом, мастерством исполнения, художественной выразительностью и стилистическими особенностями.
На Зарайской стоянке были найдены две женские статуэтки из бивня мамонта. Кроме того, Зарайская палеолитическая коллекция произведений искусства и украшений включает в себя фрагмент ребра мамонта с гравировкой — три фигурки мамонта, зубы песца с отверстиями.
В музее хранятся костные останки животных ледникового периода, такие как череп шерстистого носорога, шейный позвонок мамонта, найденные в 20-30-е гг. XX века на территории бывшего Зарайского уезда, а также фрагмент бивня и зубы мамонта.